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Während ihrer College-Zeit haben Julianne (Julia Roberts) und ihr bester Freund Michael (Dermot Mulroney) einen verbindlichen Pakt geschlossen: Sollten sie mit 28 immer noch nicht verheiratet sein, wollen sie gemeinsam vor den Traualtar treten. Mittlerweile ist Julianne eine erfolgreiche Restaurantkritikerin und immer noch auf der Suche nach Mr. Right. Das Ende der Frist rückt immer näher, als sich Michael aus Chicago meldet und ihr verkündet, dass er in vier Tagen die Millionärstocher Kimmy (Cameron Diaz) heiraten möchte. Der geschockten Julianne wird bewusst, dass sie weit mehr für Michael empfindet, als sie bisher glaubte und macht es sich zur Aufgabe die Hochzeit zu verhindern. Dabei schreckt sie weder vor Lügen noch vor Betrug zurück. Auch ihr schwuler Freund George wird eingespannt und muss sich als Juliannes Verlobter ausgeben. Und tatsächlich scheint ihr Plan zu funktionieren…

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